Collado Hermoso, nos recuerda con su nombre que sus primeros repobladores utilizaron una referencia topográfica un collado (depresión suave por donde se puede pasar fácilmente de un lado a otro de una sierra), para ubicar la villa. En los documentos antiguos a la villa se la nombra como Collado de Sotosalbos, pues administrativamente dependía de ella. Como recuerdo de ello es curioso comprobar que el gentilicio de los vecinos de Collado Hermoso, sigue siendo el de collalbos. Collado Hermoso como otros lugares de su entorno perteneció a la Comunidad de Villa y Tierra de Pedraza.

A comienzos del siglo XII, Collado Hermoso era posesión de los prelados de Segovia, los cuales lo donan a los monjes de San Benito y estos a la abadía de Sacramenia y posteriormente a la de Valbuena. Como consecuencia de esta donación, a principios del siglo XIII se funda el monasterio cisterciense de Santa María de la Sierra, cuyas ruinas romanico-góticas todavía pueden verse a poco menos de kilómetro y medio de la villa. Destacan en ellas, los restos de su sobria iglesia en el mas puro estilo cisterciense, que tuvo tres naves separadas por pilares, así como su portada de ingreso del lado Oeste decorada con arquivoltas dentadas.

La iglesia parroquial de Collado se dedica a san Nicolás de Bari que en origen fue románica, conservando de esa época la puerta de ingreso al baptisterio y su correspondiente pila bautismal. Aunque es un edificio sencillo de una sola nave, dentro de él pueden contemplarse un buen número de obras de arte de varias iglesias de la zona, así como su buen retablo barroco de la Virgen de las Angustias y la excelente talla románica de la Virgen de la Salud (s.XII) patrona del lugar, a la que se une la cruz procesional de la parroquia fechada a mediados del siglo XVII.